こんにちは、ベンチャー・スタートアップへの転職を27年サポートしているキープレイヤーズの高野です。

今回は、成功報酬0円・完全定額制の複業マッチングプラットフォーム「複業クラウド」を運営し、2,500社・登録者10万人（2025年）を突破したAnother works（代表・大林尚朝さん、元リクルート出身）を筆頭に、Offers（overflow運営、エンジニア／デザイナー／PdM特化）、Workship（GIG運営、登録6万人突破・25年5月Workship CAREER開始）、YOUTRUST（キャリアSNS×つながり採用）、Lancers（ランサーズ、25年「副業AI」開始）、CrowdWorks（クラウドワークス、累計743万人／107万社）、シューマツワーカー（ITエンジニア副業特化、18万人・4,000社）、SOKUDAN（CAMELORS、プロ人材即日マッチング）、プロの副業（ホールハート、マーケ／営業／HR特化）、HiPro Direct（パーソルキャリア、大企業導入No.1・4,168社）、シェアフル（パーソル×ランサーズ、登録1,000万人）、Timee for Business（Timee、25年7月BPO開始）、Wantedly（副業／業務委託カジュアル）、サーキュレーション（ProSharing、上場、27,000名超）、パソナJOB HUB（顧問／エグゼクティブ、月100〜250万円）、ITプロパートナーズ（Hajimari、週2〜3日IT特化、45,000名）、Kaikoku（BLAM、マーケ特化、13,000人）、Anycrew（ビジネス／クリエイティブ副業CxO）、フリーランスHub（レバレジーズ、30万件超）、lotsful（パーソルイノベーション、大手×スタートアップ副業）、マイナビProfessional（25年7月「スキイキ」等4サービス統合）、CxO-Pass（StartPass、登録1,000名突破）といった副業・複業SaaS業界の転職ガイドをまとめました。

日本の副業容認企業比率は64.3%（パーソル総合研究所2025年10月調査、+3.4pt）、正社員副業実施率11.0%（過去最高）に達しました。副業案件市場は2024年→2025年で登録者198%・求人299%成長（HiPro Direct）、副業関連市場は2030年代に約2.3兆円到達予測（月刊総務）と、市場拡大の勢いは止まりません。実際の求人相場も、複業SaaSのVPoE／エンプラAEで年収1,000〜1,800万円、1人目PMM／CS Leadで900〜1,400万円、副業CxO常勤化ポジションで1,200〜2,500万円級と、他HR-Tech系よりも高めの水準です。

本記事では、この業界を27年見てきた立場から、副業・複業SaaS業界の全体像、企業タイプ別年収、職種別スキル、副業→本業転職の経路、年代別戦略、失敗パターンとFAQまで、まとめて解説します。ベンチャー転職 完全ガイドと併せてご覧いただくと、業界横断での位置づけが掴みやすくなります。

副業・複業SaaS業界とは — 「マッチング×働き方×採用DX」の3層構造

「副業SaaS」「複業マッチング」「業務委託プラットフォーム」は近い言葉ですが、実務では次の3層に分かれます。ここを混同したまま転職活動をすると、面接で噛み合わず、入社後に「思っていた仕事と違う」と辞めるパターンをよく見ます。

• ①個人向けマッチング／スキルシェア層：個人が単発〜継続の副業案件を探すクラウドソーシング／スキルシェア（Lancers、CrowdWorks、シェアフル、ココナラ、Timee for Business、ストアカなど）
• ②プロ人材／ハイクラス複業層：エンジニア・デザイナー・PdM・マーケ・コンサルなどのプロ人材と企業を、週2〜3日／月20〜100万円のレンジでマッチング（Another works複業クラウド、Offers、Workship、シューマツワーカー、SOKUDAN、ITプロパートナーズ、プロの副業、Kaikoku、lotsful、HiPro Direct、Anycrew、Circulation ProSharingなど）
• ③CxO／顧問／経営参画層：CxO・執行役員・顧問クラスを副業／業務委託／常勤化前提でマッチング（パソナJOB HUB、CxO-Pass、CxOプラス、YOUTRUSTハイクラス、サーキュレーション、CxOブースター、副業CxO CIRCLEなど）

ポイント：「副業＝小遣い稼ぎ」というイメージで語られがちですが、実際は①スキルシェアは元カスタマーサポート・元求人メディア出身者が強く、②プロ人材層は元HRテック・元エージェント出身者、③CxO層は元プロフェッショナルファーム／元事業会社CxO出身者が評価されます。年収レンジは、単純平均だと③CxO層のプラットフォーム運営側（1人目VPoP／CS Head）が最も高く（1,300〜2,000万円）、次にプロ人材層のエンプラAE、次にスキルシェア層のオペレーション責任者という序列になりがちですが、Another worksやYOUTRUSTのようなアーリー期複業SaaSの1人目PMM／Product責任者は年収1,000万円＋SO2%級の提示も珍しくありません。

副業・複業SaaS業界の7カテゴリーと主要プレイヤー

私が現場で見ている限り、副業SaaS業界のカテゴリーは大きく次の7領域に分かれます。

ポイント：この7カテゴリーは「単発寄り（①②）」「継続寄り（③④）」「経営／地方寄り（⑤⑥）」「案件流通寄り（⑦）」の4タイプに分かれます。転職活動では、自分がどのタイプで、どのカテゴリーを目指すのかを面接前に決めておくと通過率が大きく上がります。同じ「副業SaaS」でも、①単発寄りと⑤CxO層では、必要スキルもカルチャーも顧客単価も全く違います。スタートアップ採用ガイドで「1人目採用の考え方」を押さえた上で見比べると、狙うレイヤーが明確になります。

市場規模データ — 2030年に副業関連市場は約2.3兆円へ

読み方：マクロで見ると、副業関連市場は2030年に約2.3兆円規模まで拡大する見込みです（月刊総務、パーソル総研調べ）。特に、コロナ後の非対面リモートワーク定常化、経済産業省の副業・兼業ガイドライン改訂（2020年、2022年）、政府方針の「新しい資本主義」における副業推進、リスキリング支援事業（5年で1兆円）、生成AIによる業務時間短縮の効果、といった追い風構造で、副業容認企業比率は5年で64%まで上昇しました。年収・手取りガイドにもある通り、副業を本業年収の20〜30%相当まで拡大するケースが典型です。副業SaaSプラットフォーム側のマネタイズも、成功報酬型（Lancers、CrowdWorks）→月額定額（Another works複業クラウド）→SaaS×BPO統合（Timee for Business、HiPro Direct）へと進化しており、営業／CS／PMM人材の需要が急拡大しています。

企業タイプ別・年収相場（1人目〜VP／CxO級）

読み方：単純平均だと大手グループの方が固定給は高く見えますが、SO込みの期待値ではアーリー〜ミドルSaaSの方が上回るケースが多いです。特にAnother works、YOUTRUST、SOKUDANのようなSeries B〜C期の複業SaaSは、上場ないしバイアウト時に1人目PMM／CS Head／VPoE級のSOが5,000万〜3億円級のリターンになる可能性があります。逆に、大手グループ複業事業は「大企業の中で新規事業をやる」ポジションで、決裁プロセスが重い代わりに安定給与＋福利厚生が手厚いという構造です。コンサルからの転職ガイドにある通り、ポストコンサル人材の場合は年収1,300〜1,800万円レンジからの提示が中心になります。

職種別スキル要件と年収レンジ

1. 副業マッチング担当／CS（カスタマーサクセス）

企業側／個人側の双方に伴走し、案件マッチングの成約〜継続を支える職種です。年収レンジは450〜900万円。求められるスキルは、①BtoBセールス経験（インサイドセールス／エンプラAE）、②HR領域の理解、③データ分析（成約率／継続率のKPI設計）、④コミュニケーション。Another works、Offers、Kaikoku、HiPro DirectのCS職はここに該当します。

2. エンプラAE（アカウントエグゼクティブ）

大企業／メガベンチャーへ副業SaaSを導入する職種です。年収レンジは800〜1,600万円（OTE）。求められるスキルは、①SaaSエンプラ営業経験（Salesforce、bellFace、HubSpotなど）、②人事／経営層への提案経験、③MEDDPICC／SPINなどの営業フレームワーク、④英語（外資系プラットフォームの場合）。Lancers、CrowdWorks、パソナJOB HUB、HiPro DirectのエンプラAE職はここに該当します。

3. PMM／プロダクトマーケター

副業SaaS×ハイクラス転職市場のポジショニング・GTM戦略を担う職種です。年収レンジは900〜1,500万円。求められるスキルは、①BtoB SaaSのPMM経験、②HR／人材業界の顧客インサイト、③CVR最適化・LTV分析、④コンテンツマーケ設計。Another works、YOUTRUST、Workship、SOKUDANの1人目PMM職はここに該当します。

4. VPoE／Tech Lead

プラットフォームの技術基盤（マッチングエンジン、レコメンドAI、決済、契約書自動化など）を統括する職種です。年収レンジは1,200〜2,000万円＋SO。求められるスキルは、①BtoB SaaSの開発マネジメント、②Ruby on Rails／TypeScript／Go／Python等のフルスタック、③AWS／GCP／Kubernetes、④ML／レコメンド／LLM活用。Another works、Offers、Workship、YOUTRUSTのVPoE職はここに該当します。

5. 副業CxO／顧問（プラットフォーム側でなく利用者側）

副業SaaS経由で企業のCxO／顧問として参画する働き方です。副業単価レンジは月20〜250万円（フル参画時は年収1,200〜2,500万円）。求められるスキルは、①事業会社CxO／VP経験、②IPO準備／PMI／新規事業立ち上げ経験、③人的ネットワーク、④スタートアップ経営理解。パソナJOB HUB、CxO-Pass、Circulation ProSharing、Anycrew CxOの登録者はここに該当します。CXO転職ガイドと組み合わせて活用すると、CxO副業→常勤化のキャリア設計が組みやすくなります。

副業→本業転職に成功した5パターン

1. 複業経由の正社員登用パターン：Another works「複業マッチング事例集100」に代表されるように、複業で3〜6ヶ月成果を出した後にオファーが出て正社員化するケース。企業側と個人側で相互理解が進んでいるため、ミスマッチが少ないのが特徴です。
2. CxO副業→フル参画CxOパターン：CxO-Pass登録1,000名の中で、月20〜60万円のCxO副業から始まり、6〜12ヶ月後にストックオプション付きで常勤化するケース。40〜50代の元コンサル・元事業会社CxO層に多いパターンです。
3. スタートアップCEO転身パターン：AXIS事例のように、外資系COOが60社のスタートアップCEOと面談し、自身が起業／経営参画するケース。副業を「起業前のマーケットリサーチ」として活用します。
4. 地方創生副業→地方企業幹部化パターン：HiPro Direct北海道副業事業、パソナ地方創生プロジェクトなどで、都市部人材が地方中小企業の副業→常勤幹部として移住するケース。50代以降のシニアシフト層に増加中です。
5. コミュニティ複業→採用パイプライン化パターン：YOUTRUST的なキャリアSNSで、副業経由で人的ネットワークを広げ、そこからスタートアップCxOオファーを得るケース。20〜30代のSaaS営業／PdM人材に多いパターンです。

未経験から副業SaaS業界に入るキャリアパス

Route A：BtoB SaaS営業経験者 → 複業SaaSエンプラAE

Salesforce、HubSpot、Sansan、SmartHR、freeeなど、既存BtoB SaaS営業経験者が、Another works、HiPro Direct、パソナJOB HUB等のエンプラAEに転身するルートです。年収レンジは800〜1,400万円。BtoB SaaS営業の顧客が「人事」「経営企画」「新規事業」に近いほど、複業SaaS営業への転身がスムーズです。転職エージェント選び方ガイドを参考に、HR領域に強いエージェントを併用しましょう。

Route B：人材紹介／HRテック → 複業SaaSプロダクト／CS

リクルート、パソナ、マイナビ、ビズリーチ、SmartHR等のHR領域出身者が、複業クラウド、Offers、Workship等のPdM／CS職に転身するルートです。年収レンジは750〜1,300万円。HR領域の顧客インサイトを活かして、プロダクト改善・カスタマーサクセス改善に貢献するのが典型パターンです。

Route C：フリーランス／個人事業主 → 複業SaaS運営側

Lancers、CrowdWorksでの個人フリーランス経験を活かし、Offers、シューマツワーカー、SOKUDAN等の運営側マッチング担当／CS職に転身するルート。年収レンジは450〜850万円。「元利用者」だからこその顧客共感で、CS職のCS満足度スコアで高評価を取りやすいのが強みです。

Route D：コンサル出身 → 副業CxO／PMM

マッキンゼー、BCG、A.T.カーニー、アクセンチュア、デロイト等のコンサル出身者が、CxO-Pass、Circulation、パソナJOB HUB経由で副業CxO／PMMに転身するルート。年収レンジは1,300〜2,500万円。コンサルからの転職ガイドにもあるように、コンサル出身は「複数社CxO」「1年目からCEO次席」のようなハイレバレッジポジションを狙いやすいです。

年代別・副業SaaS業界への入り方

20代 — 副業を「副業SaaS業界の入社面接」に使う

20代の場合、まずLancers、CrowdWorks、シューマツワーカー、Offers等で副業として業務経験を積み、その実績をポートフォリオにして複業SaaS運営会社（Another works、YOUTRUST、Workship等）に転職するのが王道です。副業実績＝業務適性の可視化になるため、書類選考通過率が2〜3倍上がります。年齢別転職ガイドの20代セクションを参考にどうぞ。

30代 — 「エンプラ営業×HR」「PdM×副業SaaS」の二軸で狙う

30代は、既存キャリア（SaaS営業／PdM／CS）を活かして複業SaaS運営会社にjoinし、1〜2年で管理職・執行役員を目指すのが典型パターンです。年収レンジは900〜1,600万円。この年代は「1人目CS」「1人目PMM」「1人目VPoE」のポジションが取りやすい時期で、SO込みの期待値が最も大きくなります。

40代 — 副業CxOを起点にキャリアの選択肢を増やす

40代は、CxO-Pass、Circulation、パソナJOB HUB経由で副業CxOを月20〜60万円で始め、その中から相性の良い企業をフル参画CxOに常勤化するパターンが最も現実的です。年収レンジは1,300〜2,500万円。40代からの転職は「1社常勤フル」より「複業CxO×常勤の二枚看板」の方が、キャリアリスクを分散できます。

50代 — 経営顧問／地方創生副業／NPO複業のポートフォリオ化

50代は、パソナJOB HUB、i-common、Anycrew CxO、複業クラウドfor Public経由で、大企業／中小企業／自治体／NPO等の複業ポートフォリオを組むのが王道です。年収レンジは月100〜250万円（合算）。この年代は「1社正社員」より「4〜6社の複業顧問」の方が、収入・時間・地理的自由度のバランスが取れます。

副業SaaS業界転職の失敗パターン7選

1. 「副業＝小遣い稼ぎ」で参入して、業界の解像度が上がらないパターン：Lancersで月3〜5万円の副業を1〜2年やっても、業界の構造理解にはつながりません。複業SaaS業界に転職するなら、月20〜60万円レンジのプロ人材複業（Another works、Offers、Workship）で「本業並みの業務」を経験することが必須です。
2. 大手グループ副業事業に転職して、意思決定の重さで失望するパターン：マイナビProfessional、パソナJOB HUB、Circulationは事業規模が大きい代わりに、大企業の意思決定プロセスに耐えられる粘り強さが要求されます。「スタートアップ的スピード感」を期待して転職すると失望します。
3. 成功報酬モデルSaaSに転職して、営業KPIの過度なプレッシャーで疲弊するパターン：Lancers、CrowdWorksなどの成功報酬型SaaSは、営業／CS職のKPI（GMV／テイクレート）が厳しく、月次KPIプレッシャーで疲弊するケースがあります。Another works複業クラウドのような月額定額モデルの方が、営業サイクル・カルチャーが穏やかです。
4. スポットワーク急成長企業に転職して、24時間対応で健康を崩すパターン：Timee、シェアフル、メルカリハロなどの急成長スポットワークSaaSは、業務量／シフト管理／CS対応が24時間体制になりがちで、健康を崩す事例があります。オペレーション設計を面接時に必ず確認しましょう。
5. CxO-Passに登録しただけで、案件を待ち続けるパターン：CxO-Pass、Circulation、パソナJOB HUB等のCxO副業プラットフォームは、登録しただけでは案件はきません。プロフィール／実績動画／推薦文の質を高め、能動的に案件応募することが必須です。
6. 副業→本業転職の期待値を高く持ちすぎて、複業SaaS運営側との齟齬が生じるパターン：Another works複業マッチングは「マッチング後6ヶ月以内の直接雇用は成功報酬発生」等のルールがあります。副業SaaS運営会社側の商流を理解した上で、正社員登用を目指しましょう。
7. フリーランス→複業SaaS運営社員転身で、収入が一時的に下がるパターン：フリーランス月80〜120万円→複業SaaS運営会社の正社員年収600〜800万円だと、月額換算で下がるケースがあります。SO込みの期待値、福利厚生・厚生年金・社会保険の充実、キャリア長期性を含めて年収比較しましょう。

ポイント：失敗パターンの多くは「副業SaaSのビジネスモデルの解像度が低い」ことから発生します。ベンチャー転職 失敗・後悔ガイドにもある通り、面接前に「収益モデル（成功報酬／月額／BPO統合）」「顧客セグメント（個人／中小／大企業）」「営業サイクル（週次／月次／四半期）」の3点を必ず確認することをおすすめします。

FAQ — 副業SaaS業界転職でよくある質問10選

Q1. 副業SaaS業界とHRテック業界はどう違いますか？

A. HRテック業界は「採用管理／勤怠／給与／評価」等の企業側HR業務のDXがメインで、副業SaaS業界は「個人×企業のマッチング／業務委託契約DX」がメインです。ただし、両業界は隣接しており、SmartHR、freee人事労務、カオナビ、jinjer等のHRテック企業も副業関連機能を実装し始めています。両業界を横断できる人材（Another works→SmartHR、HiPro Direct→ビズリーチ等）は市場価値が高いです。

Q2. Another works、Offers、Workshipの違いは？

A. Another worksは「月額定額×成功報酬0円」で全職種対応。Offersは「エンジニア／デザイナー／PdM特化」で20〜40代のプロ人材向け。Workshipは「フリーランス＋副業総合」で25年5月に「Workship CAREER」（正社員転職）も開始。ビジネスモデル・ターゲット・報酬体系が違うため、応募前に必ず違いを整理しましょう。

Q3. 副業SaaS運営会社に転職すると、副業はできますか？

A. 大半の複業SaaS運営会社（Another works、YOUTRUST、Workship、Offers）は自社ドッグフーディングで社員の副業を推奨しています。むしろ「副業してない社員は入社不可」というカルチャーの会社もあります。副業容認範囲、SO付与時の副業ルール、業務時間管理は入社前に必ず確認しましょう。

Q4. スポットワーク（Timee、シェアフル）と複業マッチング（Another works、Offers）は競合しますか？

A. 現状は棲み分けています。スポットワークは「時給1,200〜1,800円×単発シフト」で飲食／小売／物流／軽作業がメイン。複業マッチングは「月20〜100万円×週2〜3日」でエンジニア／マーケ／PdMがメイン。ただし、Timee for Business（BPO統合）は中間層に進出しており、今後は競合領域が広がる見込みです。

Q5. 副業SaaS業界のIPO銘柄はありますか？

A. 上場銘柄は、Lancers（4484、2019年上場）、CrowdWorks（3900、2014年上場）、Sansan（4443、2019年上場）、Uzabase（3966、2016年上場）、サーキュレーション（7379、2021年上場）、Timee（215A、2024年上場）等。IPO候補はAnother works、Offers（overflow）、YOUTRUST、Workship（GIG）、SOKUDAN等が挙げられます。

Q6. 副業SaaS業界の英語必須ポジションは？

A. LinkedIn Japan、外資系フリーランスDBのGlobalGig、Toptal Japan、Fiverr等のエンプラAE／CS職は英語必須です。国内系（Another works、YOUTRUST、Workship等）は英語不要ですが、投資家対応・海外プラットフォームベンチマークで英語ができると評価が上がります。

Q7. 副業SaaS業界のSO評価はどう見ればいい？

A. 1人目PMM／VPoE／CxO級で0.3〜2%が相場です。付与時の株価×行使価格の差、権利確定期間（vesting）、優先株転換条項、リフレッシュ付与、を必ず確認しましょう。年収・手取りガイドにSO評価の詳細フローを載せています。

Q8. 副業→本業転職を狙う場合の最短ルートは？

A. Another works複業クラウド、Offers、SOKUDANで週10〜20時間×3〜6ヶ月の副業を続け、企業側から常勤化オファーを受けるパターンが最短です。書類選考なしで面談〜内定に至るため、通常の転職より約2〜3倍速いのが特徴です。ただし、企業側の予算と正社員採用余力が両方揃っている必要があります。

Q9. マイナビProfessional「スキイキ」等4サービス統合の背景は？

A. マイナビは2025年7月、副業マッチング「マイナビ副業」、フリーランス「スキイキ」、顧問「マイナビ顧問」、業務委託「マイナビBiz」を「マイナビProfessional」に統合しました。個人と企業双方の登録一元化、AIレコメンド強化、事業効率化が目的です。ただしブランド統合後の営業／CS体制はまだ流動的で、転職検討時は最新情報の確認が必要です。

Q10. キープレイヤーズは副業SaaS業界の転職に強いですか？

A. Another works、YOUTRUST、Workship、Offers、SOKUDAN、シューマツワーカー、Lancers、CrowdWorks、Sansan、Uzabase、パソナJOB HUB、Circulation、HiPro Direct、Kaikoku、Anycrew、CxO-Pass等、副業SaaS業界への転職支援実績があります。1人目CS、1人目PMM、エンプラAE、VPoE、CxO級のご相談まで、幅広く対応可能です。

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まとめ — 副業SaaS業界は「マッチング×働き方DX×SO化」の時代

2026年時点の副業・複業SaaS業界は、①クラウドソーシング総合、②スポットワーク／単発副業、③プロ人材／ハイスキル複業、④キャリアSNS×副業、⑤CxO／顧問／経営参画、⑥地方創生／副業×移住、⑦フリーランスDB／アグリゲーターの7カテゴリー構造で急拡大しています。副業容認企業比率64.3%、正社員副業実施率11.0%（過去最高）、副業案件市場の198〜299%成長、副業関連市場の2030年約2.3兆円到達予測、といった追い風構造変化が同時多発中で、日本のフリーランス人口は462万人、SaaSプラットフォーム市場は2030年約3,200億円規模と拡大予測です。

27年この業界を見てきた実感として、副業SaaS業界で成功する人は「マッチング（人×企業のフィッティング感覚）」「働き方DX（リモート・業務委託契約の設計スキル）」「経営視点（複業サイド事業の収益設計）」の3点を備えている方が多いです。逆に「副業＝副収入だから雑に運営していい」「エンジニア／マーケ／PdMを一括りで扱う」「大企業とスタートアップの意思決定サイクルの違いを軽視する」というスタンスだと、業界の深さと変化スピードに置いていかれます。

キープレイヤーズでは、Another works・YOUTRUST・Workship・Offers・SOKUDAN・シューマツワーカー・Lancers・CrowdWorks・Sansan・Uzabase・パソナJOB HUB・Circulation・HiPro Direct・Kaikoku・Anycrew・CxO-Pass・lotsful・ITプロパートナーズ・プロの副業をはじめ、大企業複業事業責任者ポジションまで、幅広く転職支援実績があります。1人目コンテンツディレクター／PdM／PMM／エンプラAE／CS Lead／VPoE／CxO級のご相談まで、幅広く対応可能です。副業・複業SaaS業界への転職を検討している方は、キープレイヤーズ 高野秀敏までお気軽にご相談ください。

副業から本業への転職経路が最も分かりやすく機能している業界のひとつが、外食・飲食店DXです。飲食店の店長経験者がSaaS企業のアドバイザーやカスタマーサクセスの一部業務を副業で受け、そのまま正社員として入社するケースを私は何度も見てきました。店舗の損益計算書を読める人材はSaaS企業側に極端に少なく、現場経験がそのまま値段になります。市場35兆7,116億円の外食産業を支えるDX企業の年収相場と入り方は外食・飲食店DX（フードサービステック）業界転職完全ガイドにまとめました。