転職するか迷っている。でも決め手がない。この状態が一番もったいないというのが、キャリア相談1万2000件以上をしてきた実感です。動くべきか残るべきかを判断するための材料と、迷っている段階で何をすべきかを整理します。
結論:迷っている状態そのものが一番の損失
先に結論です。転職するかどうかより、迷ったまま時間が経つことのほうが損失が大きいです。
理由は単純で、迷っている人はたいてい比較対象を持っていません。いまの会社が良いのか悪いのかを判断する基準がないまま、なんとなく不安を抱えて働き続ける。この状態は年単位で続きます。そして選択肢は年齢とともに静かに減っていきます。
やるべきことは転職の決断ではありません。判断できる材料を取ることです。材料が揃えば、動くにしても残るにしても迷いは消えます。
転職しなくても構いません
誤解されがちですが、キャリア相談は転職する人のためのものではありません。
実際にご相談に来られた方が、話し終えて「いまの会社に残ります」と言って帰られることは珍しくありません。それでいいと思っています。外を見たうえで今の場所を選んだ人は、翌日から働き方が変わります。腹が決まるからです。
一番もったいないのは、迷ったまま働き続けることです。転職を勧められるのが嫌で相談を避けている方が多いのですが、比較する材料を持たないまま10年過ぎるほうがリスクです。
今の会社に残るべき人
- いまの仕事をやり切っていない。まだ伸びる余地がある段階で環境を変えても、同じ壁に別の場所でぶつかります。
- 不満の原因が特定の人であり、その人が異動する可能性がある。組織の問題と人の問題は切り分けて考えるべきです。
- 1〜2年以内に大きな役割が回ってくる見込みがある。実績を持って出るほうが、次の選択肢が広がります。
- 転職理由が「なんとなく不安」から具体化していない。この状態で動くと、転職先でも同じ不安が再発します。
動くべき人
- 3年以上、年収も役割も変わっていない。会社の評価構造の中で位置が固定されている可能性が高いです。
- 上が詰まっていて、ポジションが空く見込みがない。実力ではなく席の数の問題なので、待っても解決しません。
- やりたいことが今の会社の事業領域に存在しない。社内で努力しても届きません。
- 心身に影響が出ている。迷う時間が長引くほど回復に時間がかかります。ここは判断を早めるべきです。
この振り分けは自分だけではやりにくいものです。自分の市場価値と、他社の実態が分からないと比較にならないためです。だから第三者に材料を出してもらう意味があります。
スタートアップに動くべきか迷っている場合の判断軸
スタートアップ・ベンチャーを検討している場合、大企業を比べるときとは軸が変わります。
1. フェーズを見る
シードとシリーズCでは、同じ「スタートアップ」でも別の会社と考えるべきです。人数、制度の有無、資金の余裕、求められる動き方がまったく違います。「スタートアップに行きたい」ではなく「どのフェーズに行きたいか」で考えてください。
2. 経営者を見る
スタートアップは経営者の意思決定がそのまま自分の仕事に降りてきます。実績よりも、判断に一貫性があるか、都合の悪いことを話せる人かを見るべきです。面接で会えないなら、それ自体が判断材料です。
3. 年収の下がり方と戻り方を見る
一時的に年収が下がる場合、いつどうやって戻るのかを確認してください。ストックオプションで補う設計なら、比率・行使価格・ベスティング期間・退職時の扱いまで文書で確認すべきです。口約束のまま入って揉めるケースを何度も見ています。
4. 自分が手を動かせるかを見る
大企業出身の優秀な方が機能しないケースの大半は、能力不足ではありません。リソースがない環境で自ら手を動かす前提が共有されていないことが原因です。仕組みがない場所で自分が動けるか、正直に考えてください。
【2026年の最新動向】いま市場で起きていること
足りないのは求人ではなく候補者
いま人材会社に足りないのは求人ではなく候補者です。当社にも毎日、企業から、そしてRPOを発注している企業からも求人の依頼が届きますが、そのすべてに対応できているわけではありません。ほとんどの人材会社が同じ状況です。
これは候補者側から見れば有利な市場ということです。迷っている方にとっては、動くかどうかを別にしても、いま市場を見ておく価値が高い局面です。
登録翌日に300通のスカウトが届く時代
一方、求人媒体によるダイレクトリクルーティングは過熱しました。いまは30歳・MARCHクラスの学歴・メガバンク在籍という層でも、媒体に登録した翌日には300通ほどのスカウトメールが届きます。
量が増えた結果、スカウトの価値は下がりました。届いた数は市場価値ではありません。300通来たからといって選択肢が300あるわけではなく、本当に良いポジションはこの中に入っていないことが多いのです。スカウトの量で判断しないでください。
採用はAI・SNS・人間力の3要素の時代に入った
企業はAIで採用工程を速くし、SNSで転職活動をしていない層に接点を作り、最後は人間力で口説いています。転職を考えていなくても声がかかる人は、発信によって先に知られている人です。キープレイヤーズ代表の高野秀敏はLinkedIn Top Voices Japan 2025(Favikon調べ)で第2位、Top 20 LinkedIn Influencers in Japan 2026(Favikon)にも選出されており、SNS経由でキャリアが動く実例を数多く見てきました。いま動かないとしても、LinkedInでの発信は最も費用対効果の高い準備です。
迷ったまま3年経つと何が起きるか
年齢が上がるほど、求められるものが「実績」から「再現性のある実績」に変わります。30代前半までは可能性で採ってもらえますが、後半以降は何をどう動かしたかを問われます。
迷っている3年間は、この実績が積み上がっていないことが多いです。目の前の仕事に集中しきれないためです。動く動かないの結論を出すこと自体が、キャリアの前進になります。
迷っている段階でやるべき3つのこと
- 自分の市場価値を測る。転職するかどうかとは無関係に、いまの相場を知る。健康診断と同じです。
- 不満を具体化する。「なんとなく不安」を、年収・役割・人・事業のどれなのかまで分解する。
- 他社の実態を1つ知る。比較対象が1つできるだけで、いまの会社の評価が変わります。
この3つは相談すれば30分で終わります。決断はそのあとで構いません。
よくある質問(FAQ)
転職するか迷っているとき、誰に相談すればいいですか?
市場の実態を知っている第三者に相談すべきです。社内の人は利害があり、友人や家族は市場の相場を持っていません。転職エージェントは転職を決めてからでなくても相談できます。転職を前提としない相談を受けているところを選べば、勧誘される心配もありません。
転職を決めていなくても転職エージェントに相談していいですか?
構いません。むしろ決めていない段階のほうが望ましいです。転職を決めてから相談されると、すでに選択肢が狭まっていることが多く、迷っている段階のほうができることが多いためです。「何がしたいのか分からない」という状態でも問題ありません。
相談したら転職を勧められませんか?
キープレイヤーズでは勧めません。ベンチャー・スタートアップのメリットだけでなくデメリットも率直にお伝えしています。ご相談の結果、いまの会社に残る判断をされる方も多くいらっしゃいます。決めていただくための材料をお渡しするのが役割です。
今の会社に残るべきかどうかは、どう判断すればいいですか?
いまの仕事をやり切っていない、不満の原因が特定の人である、1〜2年内に大きな役割が回ってくる見込みがある、転職理由が具体化していない。この場合は残る判断が合理的です。逆に3年以上年収も役割も変わっていない、上が詰まっている、やりたいことが自社の事業領域にない、心身に影響が出ている場合は動くべきです。
スタートアップに転職すべきか迷っています。何を基準に判断すればいいですか?
フェーズ、経営者、年収の下がり方と戻り方、自分が手を動かせるかの4つです。シードとシリーズCは別の会社と考えるべきで、「スタートアップに行きたい」ではなく「どのフェーズに行きたいか」で考えてください。年収が一時的に下がる場合は、いつどうやって戻るのか、ストックオプションの比率・行使価格・ベスティング期間まで文書で確認すべきです。
転職を迷ったまま何年も経つとどうなりますか?
選択肢が静かに減ります。年齢が上がるほど、求められるものが実績から再現性のある実績に変わるためです。また迷っている期間は目の前の仕事に集中しきれず、実績も積み上がりにくくなります。動く動かないの結論を出すこと自体がキャリアの前進です。
スカウトがたくさん届くのは市場価値が高いということですか?
違います。求人媒体のダイレクトリクルーティングが過熱し、30歳・MARCHクラスの学歴・メガバンク在籍という層でも媒体登録の翌日に300通ほどのスカウトが届く状態です。届いた数は市場価値ではありません。本当に良いポジションはこの中に入っていないことも多いので、量で判断しないでください。
キャリア相談は無料ですか?
無料です。費用は一切かかりません。オンラインで30分程度からお受けしています。1回で終わっても構いません。
まとめ:決めるために相談する
転職するかどうかを決めてから相談するのではなく、決めるために相談してください。材料が揃えば、動くにしても残るにしても迷いは消えます。
キープレイヤーズはベンチャー・スタートアップに特化し、キャリア相談1万2000件以上、経営者・エグゼクティブの支援4,000件以上、IPO関連支援178社以上に関わってきました。転職を決めていない段階のご相談を歓迎しています。転職の勧誘はしません。
無料のキャリア相談はこちらから。ひとことだけでも構いません。
あわせてCxO転職エージェントおすすめ比較、COO転職エージェントおすすめ比較、スタートアップCFO転職ガイドもご覧ください。
