転職はマイナスなのか？【2026年最新版】転職が評価される時代の条件と、市場価値が上がる人・下がる人を高野秀敏が解説

こんにちは、ベンチャー・スタートアップへの転職支援を約25年続けているキープレイヤーズの高野です。

「転職ってマイナスに見られるんじゃないか」——キャリア相談で本当によく聞かれる不安です。私自身、これまで1万2000人以上のビジネスパーソンとお会いしてきましたが、ここ10年で「転職＝マイナス」という認識は完全に過去のものになりました。実際、リクルートワークス研究所の調査では、2020年代に入り新卒入社した会社を辞める人の割合はほぼ半数に達しています。

ただし、これは「どんな転職でもプラスに評価される」という意味ではありません。同じ2〜3回の転職でも、市場から評価が上がる人と下がる人ははっきり分かれます。本記事では、転職がマイナス評価される3つのパターン／プラス評価される3つのパターン／面接での転職理由の伝え方／転職回数別の見られ方／年代別の評価軸／失敗と成功の事例／FAQまで、私が現場で見てきたリアルを1本にまとめました。転職を検討中の方、あるいは転職回数に不安を持っている方は、ぜひ最後までお読みください。

▶ あわせて見たい高野の解説動画：「「 石の上にも3年」をキープレイヤーズ高野が時代遅れと考える理由」

結論：「転職＝マイナス」は昭和の話。ただし条件がある

まず結論からお伝えします。転職そのものはマイナスではありません。むしろ「一社で定年まで働くこと」自体が非現実的になった時代です。ただし、次の3条件を満たさない転職は、市場から低く評価されます。

転職の是非は「回数」ではなく「一貫性と再現性」で見られます。面接官は「なぜ辞めた」より「なぜこの会社に来て、何を成すのか」を見ている、これが現代の採用側のリアルです。

データで見る：転職がスタンダードになった日本

「みんな一つの会社にとどまっている」というのは、もはや幻想です。厚生労働省の雇用動向調査でも、日本全体の年間離職率は10年以上15%前後で推移しており、業界によっては20%を超えます。

転職経験者の割合はこう変わった

• 2000年頃：正社員の転職経験は3人に1人程度
• 2015年頃：ミドル層でも転職経験者が半数近くに
• 2026年現在：30代前半までに1回以上転職している人が過半数、20代の3人に1人は既に転職を経験

特にベンチャー・スタートアップ／IT／コンサル／金融の外資系では、3〜5年で次のステージへ移るのが「普通のキャリア」になっています。私が支援している経営者クラスの方でも、CxOとして2〜3社を経験している方が大多数です。ベンチャー転職完全ガイドもあわせてご覧ください。

転職がマイナス評価される3パターン

では、どんな転職がマイナス評価されるのか。25年見てきた私の結論は、この3つに集約されます。

パターン1：短期離職の連発（1年未満×3回以上）

1年未満で3社以上辞めていると、書類選考通過率は明確に下がります。理由は「なぜ辞めたか」ではなく「うちに来ても続かないだろう」と判断されるからです。企業は採用〜立ち上がりで少なくとも500万〜1000万円のコストをかけます。短期離職が続く候補者は、その回収可能性が低いと見なされます。

ただし、次のケースは短期でもマイナスになりません。

• 会社側の倒産・事業撤退・買収による意図しない離職
• 入社時の約束（職務・年収・裁量）が反故にされた場合
• 健康や家庭事情など、本人の努力範囲を超える離職

大事なのは「事実の説明」だけでなく「そこから何を学び、次にどう活かすか」を語ることです。

パターン2：目的なき転職（キャリアの脈絡がない）

営業→事務→ITエンジニア→カフェ店員のように、キャリアに脈絡がない転職は「何がしたいのかわからない」と判断されがちです。ただし、これは「一貫性を後付けで説明できるか」次第です。

私の知人で、大手商社→スタートアップCFO→独立してVCという転身をした方がいます。一見バラバラですが、本人は「事業の資金の流れを内側からも外側からも見てきた。今はその両方を持つ人間としてスタートアップに投資する」と語ります。この一言があるだけで、キャリアはひとつの物語に見えるのです。

パターン3：ネガティブ理由の連発（他責の癖）

「上司が悪かった」「文化が合わなかった」「評価してもらえなかった」——面接でこの類の理由を並べる人は、間違いなく落ちます。理由は「うちに来ても同じことを言うだろう」と見られるからです。

実際にそれが事実だとしても、面接で口にしていいのは「事実と、そこから自分が学んだこと」までです。上司や会社への不満そのものを口にした瞬間、評価は下がります。

転職がプラス評価される3パターン

一方で、転職がむしろ評価を上げる3パターンがあります。

パターン1：市場価値を計画的に積み上げるステップアップ転職

大手→ベンチャー→スタートアップ幹部、あるいはコンサル→事業会社役員のように、各社での役割が段階的に大きくなっているキャリアは、転職回数が3〜4回あっても高評価です。ポイントは各社で「何を成した／何を残した」が語れること。

私の支援したCTO級の方は、SIer→メガベンチャー→シリーズB期スタートアップCTOという移動を7年で果たしました。年収は800万円→1400万円→2200万円＋SO。転職回数だけ見れば3回ですが、市場からは「上場前のCTOを任せられる希少人材」として評価されています。

パターン2：専門性の深化型転職

同じ職種内で規模やレベルを変えていく転職も、高評価です。SaaS営業→エンタープライズSaaS営業→SaaS営業部長のように、ドメイン専門性が深まっていく人は、市場で希少価値が上がっていきます。

コンサルタントで言えば、戦略系→スタートアップの経営企画→再びコンサルのシニアという「行って戻る」キャリアも成立します。コンサルからの転職ガイドで詳しく解説していますが、コンサル→事業会社の経験を持つ人材はコンサル業界からも歓迎されます。

パターン3：修羅場経験を積んだ転職

会社の倒産・事業撤退・買収などを経験した候補者は、実は市場では高く評価されます。「良いときの会社しか知らない人材」ではなく「危機を乗り越えた人材」だからです。

特にスタートアップ業界では、シリーズCで倒産経験のある人がその後のシリーズB企業の幹部候補として引く手あまた、という現象が普通に起きています。「失敗してもう一度立ち上がれる人」の希少性は上場前のスタートアップにとって計り知れません。

面接で転職理由をどう伝えるか【型テンプレート】

プラス評価をもらう転職理由の伝え方には、実は型があります。私が候補者に伝えている「4ステップ話法」を紹介します。

この4つを、過去→現在→未来の一貫した物語として2分以内で話すのがベストです。長すぎず短すぎず、相手が「なるほど」と頷ける自然な流れになれば、転職回数は問題になりません。

転職回数別の見られ方：1回/2回/3回以上

転職1回：ほぼ全業界でノーマル

2026年現在、20代後半〜30代前半で転職1回はごく普通です。大手からベンチャー、ベンチャーから大手、どちらの方向でも「一度違う世界を見た人」として評価されます。むしろ「新卒からずっと1社」の方が、特に外資系やスタートアップでは「変化耐性がなさそう」と警戒されるくらいです。

転職2回：目的の一貫性が問われる

30代前半で2回、30代後半で2〜3回は、業界の平均レンジ内です。ここで問われるのは「なぜこのタイミングで動いたか」の一貫性。各転職に明確な目的があり、次のフェーズで役割が大きくなっているなら、むしろ加点材料になります。

転職3回以上：一貫したストーリーがあれば強い

3回以上の転職は、伝統的な大手・銀行・製造業では慎重に見られます。ただしIT／SaaS／コンサル／スタートアップ／PE・VCの世界では、3〜5回の転職は「経験の幅を持つ人材」として歓迎されるケースが多いのが実態です。

特に経営幹部・CxO候補は、複数社での事業経験があってこそ経営を任せられる、という考え方が主流。私が支援するCXO層の平均転職回数は、実は3〜4回です。詳しくはCxO転職ガイドもご覧ください。

年代別の転職評価：どう変わるか

年代別の詳しい戦略は年齢別転職ガイドで解説しています。

業界別：転職に対する評価文化の違い

転職回数が問われにくい業界

• IT・SaaS・スタートアップ：3〜5回はむしろ標準。事業経験の幅が評価される
• コンサル：Up or Outの文化。転職・独立が前提
• 広告・PR・クリエイティブ：作品と実績が全て。転職回数は二次情報
• 外資系（金融・IT）：3〜5年サイクルの転職が普通
• マーケティング・グロース系：事業のフェーズが変わればチャレンジ先も変わる

転職回数が慎重に見られる業界

• 大手日系メーカー・インフラ・金融の総合職：長期育成前提のため、3回以上で警戒される
• 公務員・準公務員系：定着性が重視される
• 士業（会計士・弁護士）の事務所勤務：短期離職は評価に響きやすい

「転職＝マイナス」ではなく、業界カルチャーによって重みが違うだけ、と理解してください。

失敗パターン：市場価値を下げる転職の3類型

失敗①：年収だけを追った横移動

年収50万〜100万円アップだけを理由に、事業ドメインもポジションも似た会社に移る転職は、市場価値を上げません。「1回の転職で最低でも役割を1段階上げる／専門性を1段深める」を目安にしてください。

失敗②：スペックダウン転職の連発

ポジションや責任範囲が縮小する転職を繰り返すと、次の転職で「なぜ役割を落としてきたのか」を必ず聞かれます。ライフイベントなど正当な理由があるなら問題ありませんが、単なる楽さを求めた結果なら、評価は下がります。

失敗③：紹介や情報不足のまま「なんとなく」で決めた転職

友人の紹介や、エージェントの言いなりで、企業研究をほぼせずに決めた転職は、入社後にミスマッチで短期離職に繋がりやすい。入社前に必ず、直属上司候補・チームメンバー2〜3名との面談を要求してください。ここを省く候補者は驚くほど多いです。詳しくはベンチャー転職失敗・後悔ガイドで解説しています。

成功パターン：市場価値を上げる転職の3類型

成功①：明確な目的と、そこに向かうストーリー

「5年後にCxOになりたい／独立したい／PdMになりたい」といった仮説を持ち、それに近づく1社を選ぶ。目的が明確な転職は、面接でも一貫した説明ができ、入社後もパフォーマンスが出やすいです。

成功②：役割を1〜2段引き上げる転職

メンバー→リーダー、リーダー→マネージャー、マネージャー→部長・執行役員のように、階段を1〜2段上げるチャレンジは、年収も市場価値も同時に上がります。若手ほどこの機会を逃さないでください。

成功③：ドメインを深く極める職人型転職

マネジメント志向でない方は、専門性を深める転職を目指してください。SaaS営業のスペシャリスト、UXデザインの専門家、データエンジニアの職人など、「その道のプロ」としてポジションを取れれば、年齢や転職回数に関係なく市場価値が上がります。

年収は転職でどう変わるか

私の実感値でお伝えします。ベンチャー・スタートアップへの転職では、平均で1回あたり100〜300万円の年収アップが現実的です。CxO・幹部級では500〜1000万円以上のジャンプもあります。詳細は年収・手取りガイドもご覧ください。

ただし、年収は「今の実力」と「次のフェーズでの期待値」の掛け算で決まります。実績を作ってから動くのが基本です。

「一つの会社に長くいる」ことの隠れたリスク

逆説的ですが、私は「新卒から一つの会社に10年以上いること」自体にリスクがあると考えています。理由は3つ。

• ①社内でしか通用しないスキル・人脈が育ってしまう
• ②市場価値を客観的に測る機会がなく、後で驚くケースが多い
• ③会社の業績や事業構造の変化に、キャリアがまるごと影響される

「30代のうちに一度は転職市場に自分をさらす」ことを、私は多くの候補者に勧めています。実際に転職しなくても、市場での自分の価値を知っておくだけで、その後のキャリア判断は変わります。

よくある質問（FAQ）

Q1. 転職回数は少ないほうが有利ですか？

少ないほうが「一般的には」有利と見られやすいですが、業界とキャリアパスによります。ベンチャー・スタートアップ・コンサル・外資系では、3〜5回の転職はむしろ標準です。回数より各社で何を成したか、次にどう繋げるかが重要。

Q2. 1年未満で辞めたことがあります。マイナスですか？

1回だけならほぼ影響ありません。理由が正当（会社側の事情、入社時の約束違反、健康問題など）なら、正直に事実だけを述べてください。連発している場合は、次の会社を長く続ける動機付けを面接で語れるかどうかがカギです。

Q3. 転職を検討中ですが、何を準備すればいいですか？

次の3つを言語化してください。①今の会社で何を残したか（数字・行動プロセス）、②次に何を成したいか（3〜5年後の姿）、③そのために足りない経験・スキル。この3点が言語化できれば、転職の解像度は一気に上がります。

Q4. 「転職しないほうがいい」と言われました。判断基準は？

「今の会社で得られる経験に上限が見えている」「同じ市場価値の会社への横移動しかできていない」「事業ドメインへのモチベーションが下がっている」のいずれかに該当するなら、動いていい時期です。逆に「今のポジションで学べることがまだある」「昇進のチャンスが半年〜1年以内に見えている」なら、留まる価値があります。

Q5. ミドル・シニア層の転職は不利ですか？

40代・50代でも、経験と実績が明確なら十分に評価されます。むしろシニア層はエグゼクティブサーチや顧問マーケットに需要があります。年齢より「今の市場で何ができるか」を面接で語れるかが全てです。

Q6. 転職エージェントは使ったほうがいい？

結論、使うべきです。ただしエージェント選びで失敗すると、逆に時間を無駄にします。特定業界に特化していて、担当者の経験が5年以上あり、複数の企業から情報を持っているエージェントを選んでください。エージェント選びのポイントは転職エージェント選び方ガイドで詳しく解説しています。

Q7. 転職はマイナス、と親や上司から言われて迷っています

親世代・上司世代の常識は、そのまま今の労働市場の常識ではありません。「終身雇用が守られている前提」は、もう成立していないと考えるべきです。ただし、周囲の意見の中には貴重なアドバイスも混じっています。感情ではなく事実で判断してください。

高野秀敏からのアドバイス

約25年、ベンチャー・スタートアップの転職支援をしてきて感じるのは、「転職を怖がる人ほど、市場での自分の価値を知らない」ということです。実際に動かなくてもいい。まず一度、自分の市場価値を客観的に測ってみてください。

私が候補者の方によく伝えているのは、「転職の是非は動くタイミングと目的で決まる。動くべきときに動かない方が、後で大きな後悔になる」ということです。何となく残るのも一つの選択ですが、それが自分の意思決定なのか、逃避なのかは常に問い直してください。

キープレイヤーズでは、20代の初回転職から、CxO・経営幹部クラスのハイエンド転職まで幅広くサポートしています。「転職すべきかどうか」から迷っている段階でご相談いただいて構いません。まずは今の市場での自分の位置づけと、5年後の理想から一緒に考えます。

まとめ：転職は「回数」ではなく「一貫性と再現性」で見られる

「転職＝マイナス」という認識は、もう過去のものです。ただし、目的なき短期離職、ネガティブ理由の連発、脈絡のないキャリア変遷は、確かに市場評価を下げます。逆に、専門性を深める、役割を段階的に大きくする、修羅場を乗り越える——このいずれかを積み重ねる転職は、むしろ市場価値を大きく上げます。

大事なのは「なぜ辞めるか」ではなく「なぜ次に行くか」を言語化できること。この一点さえ押さえれば、転職はキャリアの武器になります。ベンチャー・スタートアップの転職に興味がある方はベンチャー転職完全ガイド、経営幹部を目指すならCxO転職ガイドもあわせてご覧ください。