スタートアップのヘッドハンティング活用法|CTO・AI人材・CxOを採るエグゼクティブサーチ入門

執筆者:高野秀敏
株式会社キープレイヤーズ/代表取締役
東北大→インテリジェンス出身、キープレイヤーズ代表。東北大学特任教授(客員)、12,000人以上のキャリア面談、4,000人以上の経営者と採用相談にのる。80社以上の投資、9社上場経験あり、2社役員で上場、クラウドワークス、メドレー。178社上場支援実績あり。顧問、アドバイザー、社外役員30社以上、キャリアや起業、スタートアップ関連の講演回数100回以上。「ベンチャーの作法」ダイヤモンド社5万部を超えるベストセラー

こんにちは、ベンチャー・スタートアップへの転職支援を27年続けているキープレイヤーズの高野秀敏です。

「CTOが見つからない」「AIエンジニアに求人を出しても応募が来ない」「CFOを採りたいが、そもそも転職市場に候補者がいない」。スタートアップの経営者の方から、こうしたご相談を毎週のようにいただきます。

結論から申し上げると、スタートアップの経営幹部・AI人材の採用は「待つ採用」ではなく「探しに行く採用」に切り替えないと決まりません。その代表的な手段が、ヘッドハンティング(エグゼクティブサーチ)です。

この記事では、キープレイヤーズとして21年、CxO・経営幹部の紹介を手がけてきた経験から、スタートアップがヘッドハンティングをどう使えば成果が出るのかを、費用相場・契約形態・進め方・失敗パターンまで含めて率直にお伝えします。

この記事でわかること

  • ヘッドハンティング・エグゼクティブサーチ・人材紹介・ダイレクトリクルーティングの違い
  • スタートアップがヘッドハンティングを使うべきポジションと、使わなくていいポジション
  • リテーナー型・成功報酬型の費用相場と、スタートアップに合う契約形態
  • CTO・AI人材・FDE・CxOのヘッドハンティングを成功させる進め方
  • よくある失敗パターンと、ヘッドハンティング会社の選び方
  • SNS発信を組み合わせて転職潜在層に届く採用の作り方
目次

ヘッドハンティング(エグゼクティブサーチ)とは?スタートアップ視点での定義

ヘッドハンティングとは、企業の依頼を受けたヘッドハンターが、転職市場に出ていない人材も含めて候補者を探し出し、直接アプローチして口説く採用手法です。経営層や事業責任者クラスを対象にしたものは「エグゼクティブサーチ」と呼ばれます。JACリクルートメントの解説では、エグゼクティブサーチを経営層や事業責任者クラスを対象にした「指名型」の採用手法と位置づけています。

一方、一般的な人材紹介(登録型)は、転職サイトやエージェントに登録している「いま転職を考えている人」の中からマッチする人を紹介するモデルです。最大の違いは、候補者の母集団が「転職顕在層」か「転職潜在層」かという点にあります。

手法 主な対象 候補者の母集団 費用の発生 スタートアップでの向き・不向き
ヘッドハンティング/エグゼクティブサーチ CxO・経営幹部・希少専門職 転職潜在層が中心 着手金+成功報酬、または成功報酬 CTO・CFO・AI責任者など1名の重要ポジションに向く
人材紹介(登録型) メンバー〜管理職 転職顕在層(登録者) 成功報酬(年収×一定料率) 複数名のエンジニア・営業など量のある採用に向く
ダイレクトリクルーティング(スカウト媒体) メンバー〜管理職 媒体登録者 利用料+成功報酬など媒体による 社内に採用担当の工数がある企業に向く
求人広告 メンバー層 能動的に探している人 掲載料 知名度が低い段階では応募が集まりにくい
リファラル・SNS採用 全階層 社員・経営者のつながり 低い(工数は必要) 創業期ほど効くが、再現性は経営者次第

私の実感として、スタートアップのCTOやVPoE、AIの研究開発責任者、CFOといったポジションは、候補者の大半がいまの会社で活躍中で、転職サイトに登録していません。だからこそ、こちらから探して声をかけるヘッドハンティングが効くのです。採用手法全体の組み立て方は、スタートアップの採用・人材戦略の全体像もあわせてご覧ください。

スタートアップがヘッドハンティングを使うべきポジション

ヘッドハンティングは費用も時間もかかります。すべてのポジションで使う必要はありません。「1人の採用で会社の成長角度が変わるポジション」に絞って使うのが基本です。

ポジション ヘッドハンティングの必要度 理由
CTO・VPoE 非常に高い 優秀層は現職で重責を担っており、公募にはまず出てこない
AI責任者・MLエンジニアのリード 非常に高い 生成AI以降、大手・外資・AIスタートアップで争奪戦になっている
FDE(Forward Deployed Engineer) 高い 顧客折衝と実装の両方ができる人材は母数自体が少ない
CFO(IPO準備) 高い 上場準備経験者は限られ、IPO時期から逆算した採用が必要
COO・事業責任者 高い カルチャーフィットと経営者との相性の見極めが肝になる
CHRO・人事責任者 中〜高 組織拡大フェーズでは早めの確保が効く
メンバー層のエンジニア・営業 低い 人材紹介・スカウト媒体・リファラルで十分なケースが多い

CTO・AI人材・FDEは「探しに行く採用」が前提

特にいま相談が増えているのが、CTO、AIエンジニアのリード、そしてFDEです。FDEは顧客の現場に入り込み、課題発見から実装・運用まで一気通貫で担うエンジニアで、Palantirが先駆けとされる職種です。国内でもLayerXが2025年にFDEの募集を開始したことを自社テックブログで公表するなど、AIスタートアップを中心に採用が広がっています。

こうした職種は、「求人票を出して待つ」だけではほぼ採れません。FDE採用の具体的な設計はFDE採用の進め方、CTO採用についてはCTO採用の進め方で詳しく解説しています。

CxOは「スキル」より「経営者との相性」

CFOやCOOのヘッドハンティングでは、スキル要件以上に「創業者と価値観が合うか」「いまのフェーズの泥臭さを楽しめるか」が成否を分けます。大企業で立派な実績を出した方が、スタートアップで苦戦するケースは珍しくありません。CxO人材のキャリア観についてはCxO転職・経営幹部キャリアのまとめも参考になります。

ヘッドハンティングの費用相場と契約形態

経営者の方が最も気にされるのが費用です。ヘッドハンティングの契約形態は、大きく「リテーナー型(着手金あり)」と「成功報酬型(コンティンジェンシー型)」に分かれます。

項目 リテーナー型(着手金あり) 成功報酬型
費用が発生するタイミング 契約時の着手金、中間金、採用決定時の成功報酬など段階的 採用が決まった時点のみ
採用に至らなかった場合 着手金は原則返金されない 費用は発生しない
サーチの深さ 専任体制で広く深くサーチしやすい ヘッドハンターの手持ちネットワーク中心になりやすい
契約の独占性 独占契約が基本 複数社に並行依頼しやすい
向いている企業 資金調達後で、特定ポジションを確実に埋めたい企業 初期費用を抑えたいシード〜アーリー期の企業

金額の目安は、公開されている各社の解説によって幅があります。マンパワーグループの解説記事では、登録型人材紹介が「年収の25〜35%」、ヘッドハンティングは総額で600万〜1,500万円程度が相場とされています。また、ヘッドハンティングでは成功報酬の料率が35〜60%程度に設定されることがあり、一般的な人材紹介より高めになる、とする解説も複数見られます。

採用手法 費用の目安(公開情報ベース) 年収1,500万円のCTOを採用した場合のイメージ
登録型人材紹介 理論年収の25〜35%程度 約375万〜525万円
成功報酬型ヘッドハンティング 理論年収の35〜50%程度 約525万〜750万円
リテーナー型エグゼクティブサーチ 着手金+成功報酬(年収の40〜60%程度とする解説あり) 約600万〜900万円+α

※上記は複数の公開解説記事をもとにした目安で、実際の料率は会社・ポジション・契約条件によって異なります。

高いと感じる方も多いと思います。ただ、CTOやCFOが半年〜1年採れないことによる機会損失は、紹介手数料よりはるかに大きいことがほとんどです。資金調達後に採用が遅れ、プロダクト開発やIPO準備が後ろ倒しになる。そのコストを冷静に比較して判断していただきたいと思います。報酬設計やストックオプションの考え方は年収・報酬・ストックオプションの解説もご参照ください。

スタートアップのヘッドハンティングの流れと期間

ヘッドハンティングは、数週間で決まる手法ではありません。経営幹部クラスは、最初の接触から入社まで3〜6か月以上かかる前提でスケジュールを組むのが現実的です。候補者は現職で責任ある立場にいるため、退職交渉や引き継ぎにも時間がかかります。

ステップ 内容 期間の目安 経営者がやるべきこと
1. 要件定義 ポジションのミッション・権限・報酬・SOを整理 1〜2週間 「なぜ今この人が必要か」を言語化する
2. サーチ・リスト作成 候補者のリストアップ、ロングリスト→ショートリスト 2〜4週間 ターゲット企業・人物像のすり合わせ
3. アプローチ ヘッドハンターが候補者に接触し、情報交換を提案 2〜6週間 会社の魅力を伝える材料を準備
4. カジュアル面談 経営者と候補者が「選考ではない」場で対話 1〜2か月 口説く。ビジョン・課題を包み隠さず話す
5. 選考・条件交渉 面接、リファレンス、報酬・SO・役職の調整 1〜2か月 意思決定を速くする
6. 内定・入社 退職交渉、引き継ぎ、オンボーディング 1〜3か月 入社前から経営会議に呼ぶなど関係を深める

要件定義で「スーパーマン募集」をしない

よくあるのが「CTOとして技術戦略を描けて、手も動かせて、採用もできて、AIにも詳しくて、年収は900万円で」という要件です。要件が欲張りすぎると、該当者はほぼゼロになります。「最初の1年で必ず達成してほしいこと」を1〜2個に絞るだけで、候補者の幅は大きく広がります。

カジュアル面談は「選考」ではなく「口説き」の場

ヘッドハンティングで出会う候補者は、転職を決めていない方がほとんどです。最初の面談で「志望動機は?」と聞いてしまう経営者の方がいますが、これは逆効果です。まずは経営者自身が事業の面白さと課題を正直に語り、「この人と一緒にやってみたい」と思ってもらうことが先です。

ヘッドハンティングがうまくいかないスタートアップの共通点

ヘッドハンティングを使っても採用が決まらない会社には、はっきりした共通点があります。多くの場合、原因はヘッドハンターではなく、企業側の準備不足や意思決定の遅さにあります。

失敗パターン 何が起きるか 対策
要件が曖昧・欲張り 候補者が見つからない、面接で毎回「なんか違う」 必須要件を3つ以内に絞り、優先順位をつける
報酬が市場水準より低い 面談までは進むが最終で辞退される 年収+SO+役職+裁量のパッケージで設計する
意思決定が遅い 他社(大手・外資・他AI企業)に先を越される 面接から内定まで2〜3週間以内を目安にする
経営者が面談に出てこない 候補者の熱量が上がらない CxO採用の初回面談は必ず代表が出る
複数社に同じ依頼をばらまく 同じ候補者に複数から声がかかり、会社の印象が悪化 重要ポジションは依頼先を絞り、情報管理を徹底する
入社後の受け入れ設計がない 早期離職、既存メンバーとの衝突 権限・役割・既存幹部との関係を事前に整理する

特にAI人材やFDEの採用では、大手企業や外資系企業と同じ候補者を取り合うことになります。スタートアップが勝てるのは「スピード」と「裁量」と「ストーリー」です。年収だけで競おうとすると、まず勝てません。AI人材採用の全体像はAI人材・AIエンジニア採用の方法でも整理しています。

スタートアップ向けヘッドハンティング会社の選び方

ヘッドハンティング会社には、いくつかのタイプがあります。たとえば、Spencer Stuart、Heidrick & Struggles、Russell Reynolds Associates、Egon Zehnder、Korn Ferryといったグローバルのエグゼクティブサーチファームは、大企業の役員・社長クラスのサーチで長い歴史を持っています。一方でスタートアップの場合は、「スタートアップの経営現場を理解しているか」「候補者にスタートアップの魅力を語れるか」が重要になります。

タイプ 特徴 スタートアップでの使いどころ
グローバル・エグゼクティブサーチファーム 大企業の役員・社長クラスに強く、リテーナー型が中心 上場後・大型調達後のグローバル人材や社外取締役サーチ
大手総合型の人材紹介会社のハイクラス部門 求職者データベースが大きく、幅広い職種をカバー 管理職〜部長クラスを複数名採りたいとき
スカウト型プラットフォーム経由のヘッドハンター 多数のヘッドハンターが登録し、候補者に直接スカウト 母集団を広く集めたいとき
スタートアップ特化のブティック型 経営者・投資家ネットワーク、スタートアップ経営の理解が深い CTO・CFO・AI責任者など創業期〜成長期の幹部採用

選ぶ際には、「会社の知名度」ではなく「担当者個人の力量」を次の観点で確認することをおすすめします。

  • 担当ヘッドハンター本人が、スタートアップの経営・資金調達・IPOの流れを理解しているか
  • CTO・AI人材・FDEなど、技術職の要件を自分の言葉で翻訳できるか
  • 厚生労働大臣の有料職業紹介事業の許可を受けているか(厚生労働省「人材サービス総合サイト」で確認できます)
  • 「候補者を大量に送る」のではなく、「なぜこの人なのか」を説明してくれるか
  • 採用後の定着まで関心を持っているか

エージェント・ヘッドハンターの選び方全般については、転職エージェント・ヘッドハンターの選び方と活用法でも詳しく整理しています。候補者側から見た「いいヘッドハンターの条件」はヘッドハンターの選び方とスカウト対応ガイドをご覧ください。企業側にとっても、候補者がどういう目でヘッドハンターを見ているかを知ることは参考になるはずです。

ヘッドハンティングの前に準備すべき「口説き材料」

ヘッドハンターがどれだけ優秀でも、会社側に「口説き材料」がなければ候補者は動きません。転職潜在層の候補者が知りたいのは、求人票の条件ではなく「なぜ今この会社なのか」というストーリーです。

準備する材料 内容 候補者に響くポイント
事業のストーリー 解こうとしている課題、市場の大きさ、なぜ自社が勝てるか 「この課題は面白い」と思えるか
ポジションのミッション 入社後1年で期待すること、権限の範囲 自分が入る意味が明確か
経営チームの紹介 創業者・既存幹部の経歴と役割分担 誰と一緒に働くのかが見えるか
資金・事業の数字 調達状況、ランウェイ、主要KPIの推移 リスクを正しく判断できるか
報酬パッケージ 年収、ストックオプション、役職、働き方 現職からの変化を納得できるか

特に資金や事業の数字は、隠すより開示したほうが信頼されることがほとんどです。経営幹部クラスの候補者は、良いことだけを並べる会社をむしろ警戒します。「いまこういう課題があって、だからあなたが必要だ」と正直に話すほうが、はるかに響きます。

ストックオプションの設計は早めに

スタートアップが大手や外資と年収で真っ向勝負するのは難しいのが現実です。その差を埋める手段のひとつがストックオプションです。ただ、付与の割合や行使条件は、既存株主や投資家との調整が必要になります。候補者と条件交渉を始めてから慌てるのではなく、ヘッドハンティングを始める前に、CxOクラスに提示できる範囲を決めておくとスムーズです。

キープレイヤーズのヘッドハンティングの特徴

ここで少しだけ、私たちキープレイヤーズのやり方をご紹介させてください。キープレイヤーズでは、CTO・CFO・COOなどの経営幹部に、代表の私自身が直接声をかけるヘッドハンティングを行っています。

特徴 内容
経営幹部・CxOの紹介経験 経営者支援・エグゼクティブ紹介は4,000件以上。キャリア相談は1万2000件以上
スタートアップ経営の理解 IPO関連支援178社以上、エンジェル投資80社以上。クラウドワークス・メドレーには創業役員として参画
対応ポジション CTO・VPoE・AI責任者・FDE・CFO・COO・事業責任者など
SNSを活用した採用強化 X・LinkedIn・Facebook・YouTube・noteの合計約20万フォロワーへの発信を活用した採用広報・候補者集客のご相談にも対応
許可 有料職業紹介事業 厚生労働大臣許可番号 13-ユ-300526

SNS発信で「転職潜在層」に届く

ハイレイヤーのエンジニアやAI人材は、転職サイトは見ていなくても、XやLinkedInは毎日見ています。キープレイヤーズでは、人材紹介・ヘッドハンティングに加えて、私のSNS(合計約20万フォロワー)での発信を活用した採用広報・候補者集客のご相談にも乗っています。「今すぐ転職するつもりはないけれど、面白い会社があれば話を聞きたい」という層に、会社のストーリーを届けることができます。SNS採用の具体的な進め方はSNS採用でエンジニア・CxOを採る方法で解説しています。

あるAIスタートアップでは、CTO候補にいきなり面接をお願いするのではなく、まず経営者と候補者の「壁打ち」の場を何度か設け、事業の課題を一緒に考えてもらうところから始めた、という典型パターンがあります。 転職潜在層の方ほど、こうした段階的な関係づくりが効きます。

よくある質問(FAQ)

Q1. シード期のスタートアップでもヘッドハンティングを使うべきですか?

ポジション次第です。創業CTOやAIの技術責任者など、事業の根幹を担う1名であれば、シード期でも検討する価値があります。ただし予算が限られる時期は、成功報酬型を選ぶ、経営者自身のリファラルやSNS発信と組み合わせるなど、費用対効果を意識した使い方がおすすめです。

Q2. エグゼクティブサーチとヘッドハンティングは何が違うのですか?

ほぼ同じ意味で使われることが多いです。あえて分けるなら、エグゼクティブサーチは経営層・事業責任者クラスを対象にした指名型のサーチを指し、ヘッドハンティングはもう少し広く、専門職も含めて転職潜在層に直接アプローチする手法全般を指すことが多いです。

Q3. 採用までどれくらいの期間がかかりますか?

経営幹部クラスでは、最初の接触から入社まで3〜6か月以上を見込むのが現実的です。候補者の退職交渉や引き継ぎ次第では、さらに延びることもあります。IPOや資金調達のスケジュールから逆算して、早めに動き始めることが大切です。

Q4. 競合他社から人材を引き抜くのは問題ありませんか?

候補者本人が自由意思で転職を判断する限り、ヘッドハンティング自体は一般的な採用活動です。ただし、競業避止義務や秘密保持義務、顧客・社員の引き抜き禁止条項など、候補者が現職と結んでいる契約には注意が必要です。個別のケースは弁護士など専門家に確認してください。

Q5. FDEやAIエンジニアのヘッドハンティングで気をつけることは?

年収だけで競わないことです。大手・外資・海外AI企業も同じ人材を狙っているため、「どんな顧客課題に、どれだけの裁量で向き合えるか」を具体的に語れるかが勝負になります。FDEの報酬水準はFDEの年収も参考にしてください。

Q6. 複数のヘッドハンティング会社に同時に依頼してもいいですか?

成功報酬型なら可能ですが、CxOのような重要ポジションではおすすめしません。同じ候補者に複数の会社から声がかかると、「この会社は採用に困っているのか」と印象が悪くなることがあります。信頼できる1〜2社に絞り、情報を密に共有するほうが結果は出やすいです。

まとめ:スタートアップの幹部採用は「探しに行く」時代

最後に要点をまとめます。

  • CTO・AI人材・FDE・CxOの優秀層は転職市場にほとんど出てこないため、ヘッドハンティングが有効
  • 費用は人材紹介より高めだが、幹部不在の機会損失と比較して判断する
  • 成否を分けるのは、要件の絞り込み・経営者自身の口説き・意思決定のスピード
  • ヘッドハンティング会社は「スタートアップ経営を理解しているか」で選ぶ
  • SNS発信を組み合わせると、転職潜在層との接点を増やせる

幹部採用は、経営者にとって最も重要な仕事のひとつです。ヘッドハンターに丸投げするのではなく、経営者自身が先頭に立って口説く。その姿勢が、結果的に一番の近道になります。

キープレイヤーズでは、スタートアップのCTO・VPoE・AI責任者・FDE・CFO・COOなど経営幹部のヘッドハンティング、そしてSNS発信を活用した採用強化のご相談を承っています。「この1名が採れれば会社が変わる」というポジションがあれば、ぜひ一度ご相談ください。

キープレイヤーズへの採用のご相談はこちら

また、ベンチャー・スタートアップの経営者や転職を考えている方向けに、オンラインサロン「ベンチャー・スタートアップサロン」も運営しています。採用や組織づくりの情報交換の場として、ぜひご活用ください。

オンラインサロン「ベンチャー・スタートアップサロン」はこちら

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この記事を書いた人

東北大→インテリジェンス出身、キープレイヤーズ代表。東北大学特任教授(客員)、12,000人以上のキャリア面談、4,000人以上の経営者と採用相談にのる。80社以上の投資、9社上場経験あり、2社役員で上場、クラウドワークス、メドレー。178社上場支援実績あり。顧問、アドバイザー、社外役員30社以上、キャリアや起業、スタートアップ関連の講演回数100回以上。「ベンチャーの作法」ダイヤモンド社5万部を超えるベストセラー

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