転職活動は働きながら？辞めてから？完全ガイド【2026年最新】経験者の74%が「在職中」を推奨・辞めてから成功する人の条件・失業保険の給付制限1か月短縮の影響を高野秀敏が解説

こんにちは、ベンチャー・スタートアップ・CxO転職の支援をしているキープレイヤーズの高野秀敏です。インテリジェンス（現パーソルキャリア）を経て2005年にキープレイヤーズを設立し、27年この仕事をしています。

転職の相談で、毎月のように受ける質問があります。「今の仕事が忙しすぎて転職活動の時間がとれない。いったん辞めてから、ゆっくり次を探してもいいですか？」というものです。

私の答えは、この記事を最初に書いた2017年から変わっていません。転職活動に成功する人の多くは退職前に次の仕事を見つけ、後悔する人はいったん辞めてからじっくり探そうとします。ただし、2025年4月に失業保険の給付制限が1か月に短縮されたこと、書類選考やカジュアル面談のオンライン化で在職中でも動きやすくなったことなど、前提は少しずつ変わっています。「辞めてから」が正解になるケースも確かにあります。

この記事では、最新の調査データと私の支援経験をもとに、在職中と退職後の転職活動を比較し、どちらを選ぶべきかの判断基準、それぞれの進め方、よくある失敗まで整理しました。

▶ あわせて見たい高野の解説動画：「転職先が決まる前に会社を辞める２つのデメリット」

結論：原則は「働きながら」。ただし5つの条件に当てはまる人は辞めてからでもいい

• 原則は在職中の転職活動がおすすめです。収入が途切れないので焦って妥協せずに済み、年収交渉でも強い立場で臨めます。離職期間（ブランク）も短く抑えられます。
• ただし、心身の不調がある、会社の管理が厳しく面接の時間が物理的にとれない、生活費を6か月分以上確保している、といった条件に当てはまるなら、辞めてから活動するのも合理的な選択です。
• どちらを選んでも、活動期間は「3か月」を1つの区切りにしてください。3か月しっかり動いて決まらない場合は、方針そのものを見直したほうが結果は良くなります。

在職中と退職後、実際はどちらが多いのか——データで見る

まず、実際に転職した人がどちらで活動しているのかを見てみましょう。

意外かもしれませんが、実際の行動としては在職中と退職後がほぼ半々です。ところが、「どちらがよかったか」と聞くと結果ははっきり分かれます。

出典：株式会社ビズヒッツ「働きながら転職活動と辞めてから転職活動、どっちがいい？」転職経験者500人アンケート（2021年2月）

実際には半数近くが辞めてから活動しているのに、振り返ると7割以上が「働きながらのほうがいい」と答えている。このギャップこそが、「辞めてから」を選んだ人の一部が後から苦労していることを示しています。

厚生労働省の「令和2年転職者実態調査」でも、在職中に転職活動をした人は離職期間なし・1か月未満を合わせて54.5%がブランク1か月未満で次の会社に移っています。一方、在職中に活動しなかった人は「2か月以上」のブランクが36.8%と、在職中組の約1.7倍でした。活動期間の平均や年代別のデータは転職活動の期間とスケジュール完全ガイドで詳しく解説しています。

在職中と退職後の転職活動を9つの観点で比較

こうして並べると、退職後の強みは「時間」と「入社日の柔軟性」に集中しています。逆に、お金・交渉力・ブランクという転職の結果そのものに影響する項目では、在職中が有利です。

働きながら転職活動するメリット・デメリット

メリット

1. 経済的な余裕が交渉力になる。収入が途切れないので、条件の合わないオファーを断れます。年収交渉では「断れる人」が一番強い。これは27年見てきた実感です。交渉の具体的な進め方はベンチャー転職の年収交渉術にまとめています。
2. 自分の市場価値を冷静に測れる。複数社の選考を受けて現職と比較できるので、「今の会社に残る」という選択肢も含めて判断できます。
3. ブランクができない。面接で「なぜ辞めてから探しているのか」「空白期間に何をしていたか」を説明する必要がありません。
4. 転職しないという結論も出せる。活動してみて、今の会社の良さに気づく方も少なくありません。これは在職中にしかできない贅沢です。

デメリット

1. 時間の確保が大変。面接は平日の日中が多く、有給休暇や時間休をやりくりする必要があります。
2. 入社日の調整が必要。退職交渉と引き継ぎで、内定から入社まで1〜2か月はかかります。企業によっては「もっと早く来てほしい」と言われることもあります。
3. 本業のパフォーマンスが落ちるリスク。活動が長引くと、本業にも影響が出ます。この点は後の失敗パターンで詳しく書きます。

辞めてから転職活動するメリット・デメリット

メリット

1. 活動に集中できる。平日の日中に面接を入れられるので、選考スピードは上がります。
2. すぐに入社できる。急募ポジションやスタートアップでは「来月から来られる人」が有利になる場面があります。
3. 心身を立て直せる。長時間労働やハラスメントで消耗している状態では、まともな判断ができません。休むことが最優先のケースもあります。
4. 学び直しの時間がとれる。公的職業訓練を受ければ、自己都合退職でも失業保険の給付制限が解除される制度があります（後述）。

デメリット

1. 収入が途切れ、焦りが判断を狂わせる。最初の1か月は「いい機会だ」と思えても、2か月、3か月と経つと、条件を下げてでも決めたくなります。
2. ブランクの説明が必要になる。3か月程度なら問題になりにくいですが、半年を超えると面接でほぼ確実に理由を聞かれます。伝え方は転職の空白期間（ブランク）完全ガイドを参考にしてください。
3. 社会保険・税の手続きを自分でやる必要がある。健康保険・年金の切り替え、住民税の支払いなど、在職中なら会社がやってくれることを自分で処理します。

働きながらの転職活動が向いている人・辞めてからでもいい人

②について、2017年にこの記事を書いたとき、ある会社の例を紹介しました。朝早く夜遅いのはもちろん、営業担当者がいつどこへ行ったかを分単位で管理し、営業車の走行距離までメーターでチェックする。客先を本当に訪問しているかを管理部門が電話で確認し、虚偽があれば降格を含む処分、見つけた側は成績になる、という会社です。こういう環境では、在職中の転職活動はさすがに無理があります。今はオンライン面接が普及したので当時よりは動きやすくなりましたが、物理的に時間がとれない職場は存在します。その場合は、辞めてからの活動を前提に、お金と期限の計画を先に立てましょう。

①のように心身が限界に近い場合は、転職活動より休むことが先です。退職を切り出すこと自体が難しい場合は、退職代行完全ガイドで選び方と注意点を整理しています。

働きながら転職活動を進める6ステップ

在職中の転職活動は、段取りで8割が決まります。私がご相談者にお伝えしている流れは次のとおりです。

1. STEP1　転職の目的と期限を決める（1週目）
   「何を変えたいのか」と「いつまでに決めるのか」を紙に書きます。期限は3か月が目安です。
2. STEP2　職務経歴書を仕上げる（1〜2週目）
   ここに一番時間を使ってください。書類が弱いまま応募を増やしても、通過率が上がらず時間だけが消えます。書き方はベンチャー転職の職務経歴書完全ガイドを参考にしてください。
3. STEP3　エージェント・スカウトに登録する（2週目）
   日程調整や条件交渉を任せられるエージェントは、忙しい在職中の方ほど使う価値があります。選び方は転職エージェントの選び方完全ガイドで解説しています。
4. STEP4　応募と面接（3週目〜2か月目）
   応募は一度に10〜15社程度。面接はオンラインを希望し、平日夜や昼休みの時間帯も打診してみましょう。複数社の日程の組み方は転職面接の日程調整完全ガイドにまとめています。
5. STEP5　内定・条件確認（2〜3か月目）
   内定が出たら、年収・役割・入社日を書面で確認してから承諾します。複数内定の比較は複数内定の決め方ガイドを参照してください。
6. STEP6　退職交渉と引き継ぎ（内定承諾後1〜2か月）
   退職の意思は直属の上司に最初に伝えます。内定承諾前に退職を切り出さないのが鉄則です。進め方はベンチャー転職の退職交渉完全ガイド、引き継ぎは退職・転職時の引き継ぎ完全ガイドを参考にしてください。

働きながら時間を捻出する5つのコツ

• 一次面接はオンラインで依頼する。今は多くの企業が対応しています。移動時間がゼロになるだけで、平日夜の19時・20時にも入れられます。
• 有給休暇は「最終面接」に使う。最終面接は対面の会社も多いので、有給はそこにとっておきます。
• カジュアル面談を入口にする。ベンチャー・スタートアップでは、選考前のカジュアル面談を夜に設定できることが多いです。対策はカジュアル面談の対策完全ガイドを参考にしてください。
• 応募先を絞る。30社受けて1社も深く調べられないより、10社に絞って準備したほうが通過率は上がります。応募数の目安は転職は何社応募すべきか完全ガイドで解説しています。
• 転職活動用のメールアドレスとカレンダーを分ける。会社のPCやアカウントで転職活動をするのはやめましょう。情報漏れの一番多い原因です。

辞めてから転職活動する人が、最初の1か月でやるべきこと

辞めてから活動すると決めた方は、次の手続きを退職後すぐに済ませてください。お金の段取りができていると、焦りが大きく減ります。

また、自己都合で退職した方が公的職業訓練などを自ら受講した場合、給付制限が解除され、待期7日が過ぎれば基本手当を受け取れる制度も2025年4月から始まっています。学び直しを考えている方は、ハローワークで早めに相談してください。

退職金、失業保険の金額、健康保険の比較、住民税、年金までの全体像は転職のお金と手続き完全ガイドで詳しく解説しています。年収と手取りの関係は年収・手取りガイドも参考にしてください。

退職日を決めるときの注意点

• 賞与の支給日を確認する。支給日に在籍していないともらえない会社がほとんどです。詳しくは転職とボーナス完全ガイドへ。
• 有給休暇を消化する。退職時の有給消化は労働者の権利です。退職時の有給消化完全ガイドで日数計算とスケジュールの組み方を解説しています。
• 活動資金の目安は「生活費×6か月」。転職活動自体は3か月で終わっても、入社後の初任給が出るまでのタイムラグがあるためです。

転職活動は3か月を1つの区切りにする

これも2017年の記事から変わらない私の考えです。転職活動は、あまり長く続けるものではありません。転職しようと思ったなら、決断を先延ばしにせず、ある程度短いスパンで活動し、ご縁がある企業にサッと移ったほうがいい。

リサーチや情報収集も含めると約半年、企業と接触して面接を受けるアクティブな期間は正味3か月。これが現実的な線です。ある大手人材エージェントでは、サービス期間が3か月を超えると、本人の希望がなければサポートを終了する運用をしていました。経験的に、それより長く追いかけても決まらない確率が高いからです。

応募数については、2017年当時は「内定までに平均26社にエントリー」というデータを紹介していました。最新のマイナビ「転職活動実態調査（2025年）」では、実際に転職した人の平均応募社数は13.6社、書類選考の通過率は37.3%、内定率は17.0%です。私が手がけるケースでも、10〜20社に応募し、面接に進むのが3〜5社、うまくいけば2〜3社から内定が出る、というのが典型的なパターンです。

3か月しっかり活動して決まらない場合は、今の段階での転職はいったん見送り、今の職場でスキルを磨いて次のチャンスを狙うのも立派な選択です。決まらない原因の分析と立て直し方は転職が決まらない理由と立て直し方完全ガイドにまとめました。

目的があいまいな転職活動は、在職中でも失敗する——Rさんの例

最初の記事で紹介したRさんの話は、今でもよく思い出します。

ITエンジニアのRさんは、学生時代のサークル仲間と3年ぶりに集まりました。友人が次々と転職していて、「これからは1つの会社に骨を埋める時代じゃない。チャンスがあれば20代のうちに一度転職したほうがいい」と聞き、なるほどと思って転職活動を始めました。

エンジニアなのでオファーは多く、面接にも進めます。ところが目的があいまいで志望動機が弱いため、半年経っても内定がとれません。そもそも今の職場より条件がよく、新しいチャレンジができる会社がなかなか見つからない。「自分の市場価値はこんなものか」と落ち込むうちに本業にも影響が出始め、上司から「最近やる気がないんじゃないか」と注意される始末でした。

焦ったRさんは、最後に内定が出た会社に転職しました。しかし、以前の会社より規模の小さな仕事しかできません。キャリアアップではなく、転職そのものが目的になっていたことにようやく気づいたRさんは、また次の転職先を探しています。

この話の教訓は、在職中か退職後かより前に、「なぜ転職するのか」が決まっていないと、どちらを選んでも失敗するということです。今のままではいけないと感じつつ、半年後に転職したいという強い気持ちがないなら、1年後に自分がどうなっていたいかを想像してみてください。今の会社で積めるキャリアなのか、他の会社でないとできないことなのか。目的がはっきりして、新しいステージが必要だと心から感じたときが、転職の適齢期です。転職のタイミングの考え方は転職タイミング完全ガイドも参考にしてください。

年代別：在職中・退職後の選び方

年代ごとの転職戦略は年齢別転職ガイド、20代の方は20代の転職で成功する人の特徴、35歳前後の方は「35歳転職限界説」のウソもあわせて読んでみてください。50代で早期退職を検討している方は希望退職・早期退職に応じるべきか完全ガイドが参考になります。

在職中・退職後の転職活動でよくある失敗パターン6つ

在職中の失敗

1. 活動がダラダラ長引き、本業の評価が落ちる。Rさんのパターンです。期限を決めずに「いいところがあれば」と続けると、半年、1年と過ぎていきます。
2. 内定前に退職を切り出してしまう。「辞めると言えば踏ん切りがつく」と先に伝え、結局、退職後に活動することになったケースを何度も見ています。
3. 引き止めに応じて残り、半年後にまた転職を考える。条件を上げてもらって残っても、転職を考えた根本の理由が解決していないことが多い。判断の軸はカウンターオファー（退職の引き止め）完全ガイドで解説しています。

退職後の失敗

4. 「少し休んでから」が3か月になる。休息自体は悪くありませんが、期限を決めないと活動開始がずるずる遅れます。
5. 焦って条件を下げ、入社後に後悔する。貯金が減っていくプレッシャーで、本来なら断るオファーを受けてしまう。転職後の後悔で最も多いパターンの一つです。
6. お金の手続きを忘れる。国民年金の未納、住民税の納付書の放置、失業保険の申請の遅れなど。後から取り返しがつかないものもあります。

ベンチャー転職に特有の失敗はベンチャー転職の失敗・後悔ガイドにまとめています。

よくある質問（FAQ）

Q1. 働きながらの転職活動は、会社にバレませんか？

自分から話さない限り、基本的には知られません。ただし、会社のPCやメールで応募する、同僚に話す、転職サイトのスカウト設定で現職をブロックし忘れる、といった理由で知られるケースはあります。スカウト型サービスでは、現職や関連会社を「ブロック企業」に設定しておきましょう。

Q2. 面接の時間がどうしてもとれません。どうすればいいですか？

まずはオンライン面接と、平日夜・早朝の時間帯を企業に打診してください。エージェント経由なら、日程調整を任せられます。それでも難しい職場なら、この記事の「辞めてからでもいい人」の条件に当てはまるかを確認し、お金と期限の計画を立てたうえで退職後の活動を検討しましょう。

Q3. 辞めてから転職活動すると、面接で不利になりますか？

3か月程度の離職期間なら、それ自体で不利になることはほとんどありません。面接官が気にするのは、ブランクの長さより「なぜ辞めたのか」「その期間に何をしていたか」です。退職理由の伝え方は面接でネガティブな退職理由を伝える方法を参考にしてください。

Q4. 失業保険をもらいながら転職活動できますか？

できます。自己都合退職の場合、2025年4月以降は待期7日と給付制限1か月を経て支給が始まります。また、早く再就職して一定の条件を満たせば「再就職手当」が支給されるので、失業保険を満額もらうまで活動を引き延ばす必要はありません。

Q5. 在職中に内定が出たら、入社日はどれくらい待ってもらえますか？

一般的には内定から1〜2か月が目安で、多くの企業は在職中の方の退職期間を想定しています。3か月を超える場合は事前に相談が必要です。入社日の決め方は転職の入社時期完全ガイドで解説しています。

Q6. 転職活動は何か月くらいで終わらせるべきですか？

アクティブに活動する期間は3か月を目安にしてください。厚生労働省の調査でも、転職活動を始めてから離職までの期間は「1か月以上3か月未満」が最も多くなっています。

Q7. 在職中に転職活動をしていることを、応募先に伝えるべきですか？

伝えて問題ありません。むしろ企業は、在職中の応募者のほうが一般的だと考えています。入社可能時期を聞かれたら、退職交渉と引き継ぎの期間を踏まえて正直に答えましょう。

Q8. ベンチャー・スタートアップへの転職でも、在職中の活動がいいですか？

はい。スタートアップは選考が早く、2〜3週間で内定が出ることもあるので、在職中でも十分に動けます。一方で、資金調達の状況やカルチャーの見極めには時間をかけるべきです。進め方の全体像はベンチャー転職完全ガイドにまとめています。

キープレイヤーズ高野のコメント

27年間、転職の相談に乗ってきて思うのは、「辞めてから探す」こと自体が悪いのではなく、お金と期限の計画なしに辞めてしまうことが失敗の原因だということです。逆に言えば、働きながらであっても、目的と期限が決まっていなければRさんのように迷走します。

忙しくて時間がない方ほど、一人で抱え込まずにプロを使ってください。キープレイヤーズでは、ベンチャー・スタートアップへの転職、CxO・経営幹部の転職、コンサルからの転職について、私自身がご相談に乗っています。「今すぐではないけれど、そろそろ考えたい」という段階でも構いません。お気軽にご相談ください。